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關(guān)于:Cl-PEG-Cl(氯化物-聚乙二醇-氯化物)合成路徑的解釋說明

來源:西安凱新生物科技有限公司   2025年11月11日 16:29  

【試劑描述】

Cl-PEG-Cl(氯化物-聚乙二醇-氯化物)是一種對(duì)稱的雙功能聚乙二醇衍生物,其兩端均為活性的氯原子,具有物理化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用。

化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成

(1)分子結(jié)構(gòu):Cl-PEG-Cl的分子結(jié)構(gòu)中包含兩個(gè)氯原子,通常位于聚乙二醇(PEG)鏈的兩端,形成對(duì)稱的雙功能結(jié)構(gòu)。

(2)反應(yīng)基團(tuán):氯原子(-Cl)作為反應(yīng)性基團(tuán),可與含有親核基團(tuán)的化合物(如氨基、羥基、羧基等)發(fā)生取代反應(yīng),生成醚鍵或胺鍵。

反應(yīng)活性:

Cl-PEG-Cl兩端的氯原子具有強(qiáng)親核取代活性,可與多種化學(xué)基團(tuán)反應(yīng),如與氨基反應(yīng)形成胺類封端PEG,與硫醇反應(yīng)引入巰基等。

低分子量Cl-PEG-Cl(如Cl-PEG????-Cl)由于分子鏈短,兩個(gè)末端的氯原子更容易同時(shí)與反應(yīng)體系中的親核基團(tuán)接觸,從而更高效地形成交聯(lián)網(wǎng)絡(luò),具有高反應(yīng)活性和高交聯(lián)密度。

高分子量Cl-PEG-Cl則因分子鏈長(zhǎng),兩個(gè)末端相距較遠(yuǎn),反應(yīng)速率較慢,交聯(lián)效率較低,但可提供巨大的空間位阻,形成保護(hù)層,降低免疫原性,延長(zhǎng)半衰期。

【試劑信息】

中文名稱:氯聚乙二醇氯;氯PEG氯;氯化物-聚乙二醇-氯化物

英文名稱:Cl-PEG-Cl;Chlorine-PEG-Chlorine;Cl-PEG-Chlorine

分子量:0.4k,0.6k,1k,2k,3.4k,5k,10k等(支持定制)

供應(yīng)商:西安凱新生物科技有限公司

純度:≥95%

外觀:固態(tài)粉末或顆粒

溶解性:溶于部分有機(jī)溶劑以及水

儲(chǔ)存條件:-20℃以下冰凍、干燥保存,避免反復(fù)凍融

用途:科研

結(jié)構(gòu)式:

注意事項(xiàng)

操作時(shí)需佩戴防護(hù)裝備,避免接觸皮膚和眼睛。

如不慎接觸,請(qǐng)立即用大量清水沖洗,并尋求醫(yī)療幫助。

該試劑僅限于科研

合成路徑說明:

具體反應(yīng)流程:

選取HO–PEG–OH作為初始原料,通過氯代反應(yīng)轉(zhuǎn)化得到CL-PEG-CL。

端羥基活化環(huán)節(jié):

借助甲磺酰氯(MsCl)或?qū)妆交酋B龋═sCl)對(duì)羥基PEG實(shí)施磺酸化處理:

HO–PEG–OH與2分子TsCl反應(yīng),生成TsO–PEG–OTs。

反應(yīng)條件設(shè)定:以TEA(或吡啶)作為堿性催化劑,反應(yīng)溫度控制在0至25°C范圍內(nèi),選用DCM或THF作為反應(yīng)溶劑。

氯代反應(yīng)(親核取代過程):

利用LiCl或NaCl替換掉Ts(或Ms)基團(tuán):

TsO–PEG–OTs與2分子NaCl反應(yīng),生成Cl–PEG–Cl及2分子NaOTs。

反應(yīng)條件為:在DMF溶劑中回流(溫度保持在80至100°C),反應(yīng)持續(xù)12至24小時(shí)。

備注:采用此方法制備的產(chǎn)物純度較高,能夠滿足精密合成的需求。

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以上內(nèi)容均由西安凱新生物科技有限公司YNN編輯整理

該試劑僅用于科研實(shí)驗(yàn),不可用于人體


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